San Leo

Borgen San Leo var med sin strategiske beliggenhed svær at indtage, og Byzantinere, Gotere, Franker og Longobarder kæmpede hårdt om den. Omkring midten af det XI århundrede, kom greverne fra Montecopiolo fra Carpegna til San Leo - som dengang hed Montefeltro. De tog navn og titel efter dette nye og meget vigtige len conti di Montefeltro (grever af Montefeltro), som fik stor hæder under begivenheder i middelalderen og renæssancen i Marca Settentrionale. I anden halvdel af 1300-tallet blev borgen indtaget af Malatesti-familien, som skiftevis med Montefeltro-greverne havde herredømmet over den.
I 1502 lykkedes det med list Cesare Borgia, som både var politiker og soldat, at tilegne sig borgen, som siden blev indtaget af Della Rovere, som beholdt den indtil Urbinos hertugdømme overdrog den til Pavestaten, der lavede den om til fængsel
I de snævre celler blev frit tænkende som palermitaneren Cagliostro og renæssancens patrioter, som bl.a. den berømte Felice Orsini, holdt fanget.